.

شکل زیر ساختمان دو تری اسیل گلیسرول نمونه را نشان می دهد . الف ) 2-اولئیل -1 ، 3- دی استئارسل گلیسرول ، دو گروه آسیل به صورت استئاریل بوده اما گروه میانی اولئیل ( سیس -9  - اکتادکانوئیل ) است . همان طوریکه در شکل دیده می شود ، می توان تری استئارین گلیسرول به دست آورد . هیدروژناسیون باعث افزایش نقطه ذوب از  در 2- اوئیل-1 ، 3- دی استئاریل گلیسرول به  در تری استئارین شده و این یک روش استاندارد در صنایع غذایی برای تبدیل روغن مایع گیاهی به چربی جامد است .

مدل فضا پرکن این دو ترکیب نشان دهنده ساختمان مسطح تر تری استئارین است که در مقایسه با شکل نامنظم 2- اوئیل -1 ، 3- دی استئاریل گلیرسول ، بهتر می تواند در شبکه کریستالی قرار گیرد . این شکل نامنظم در نتیجه پیوند دوگانه سیس در زنجیر جانبی است .

ب ) هیدروژناسیون کاتالیتیکی موجب تبدیل 2- اوئیل -1 ، 3- دی استئاریل گلیسرول به تری استثارین می شود و تری استئارین دارای نقطه ذوب بیشتری از 2- اوئیل -1 ، 3- دی استئاریل گلیسرول است .

هیدرولیز چربیها باعث ایجاد گلیسرول و اسدهای چرب با زنجیر بلند می شود . بدین ترتیب هیدرولیز تری استثارین باعث ایجاد گلیسرول و سه مولکول اسید استثاریک می شود .

در جدول 26-1 تعدادی از اسیدهای چرب نشان داده شده است . با توجه به مثالهای نشان داده شده در جدول ، می توان دریافت که اکثر اسیدهای چرب موجود در طبیعت دارای تعداد زوج کربن بوده و زنجیر کربنی آنها غیر منشعب است .

زنجیره کربنی می تواند اشباع بوده و یا داری یک یا چند پیوند دوگانه باشد . در صورت وجود پیوند دوگانه آرایش آنها تقریبا همیشه به صورت سیس خواهد بود  .

فراوان ترین نوع در تری اسیل گلیسرول ها گروه های اسیل دارای 14 الی 20 اتم کربن است .

مساله 26-1

چه اسیدهای چربی از هیدرولیز 2- اوئیل -1 ، 3- دی استئاریل گلیرسول به دست می آید ؟ کدام تری اسیل گلیسرول دیگری بر اثر هیدرولیز همان اسیدهای چرب را به همان نسبت تولید می کند ؟

تعداد کمی از اسیدهای چرب با پیوند دوگانه ترانس ( اسیدهای چرب ترانس ) به صورت طبیعی یافت می شوند . منبع عمده چربی های ترانس برای مثال در تهیه مارگارین ، هیدروژناسیون جزئی روغن های گیاهی است . همان کاتالیست هایی که واکنش هیدروژناسیون پیوند دوگانه در تری اسسل گلیسرول را کاتالیز می کنند ، واکنش استری ایزومری شدن را نیز کاتالیز می کنند .

مکانیسم تبدیل پیوند دوگانه سیس به ترانس کاملا مانند مکانیسم هیدروژناسیون کاتالیتیک بوده و این طور می توان تصور نمود که کلیه مراحل برگشت پذیر است .

حد واسط هیدروژناسیون که بر اثر واکنش استر غیر اشباع با سطح هیدروژنه کاتالیزگر فلزی ایجاد می شود نه تنها موجب تشکیل استر اسید  چرب اشباع شده بلکه می توان با جدا شدن از سطح کاتالیزگر در ایجاد استر اولیه با پیوند دوگانه سیس و یا ایزومر ترانس را نماید . بر خلاف روغن های گیاهی بسیار غیر اشباع که باعث کاهش سطح کلسترولسرم خون می شود . چربی های ترانس نظیر چربیهای اشباع موجب افزایش کلسترول می شوند .

اسیدهای چرب در طبیعت به شکل هایی به غیر از گلیسریل تری استر نیز یافت می شوند و مثالهایی از آنها در این بخش آمده است . اناندامید ( anandamide ) که اخیرا کشف شده است یکی از مشتقات اسیدهای چرب است .

اناندامید مشتق اتانول ( H₂NCH₂CH₂OH ) آمیداز آراشید و نیک اسید است ( به جدول 1-26 نگاه کنید ) . این ماده در سال 1992 برای اولین بار از مغز خوک جداسازی شده و نقش آن در اتصال گیرنده های کانوبینوئیدی ( Cannabinoid receptor ) به یکدیگر است  . ⁹ D - تتراهیدروکانابینول جزء فعال ماری جوانا است که تاثیر خود را در بدن از طریق اتصال به یک گیرنده اعمال می کند و دانشمندان بسیار کنجکاو بودند تا بدانند چه ماده ای در بدن ، سویسترای طبیعی برای این اتصال است .

اناندامید همان ترکیب مورد نظر است و هم اینک به نظر می رسد صحبت از اتصال کانابینوئیدها به گیرنده های اناندامید مناسب تر است . به نظر می رسد اناندامید در کاهش درد نقش داشته باشد .

هنگامی که کانوبینوئیدهای آندوژنی ( endogenons cannabionoid ) شناخته شد ، توجه ویژه دانشمندان را برانگیخت و آنها این مواد را با کمال تعجب در شکلات نیز یافتند . بیوسنتز اسیدهای چرب از طریق استیل کوآنزیم A انجام شود . بخش بعدی به مکانیسم کلی بیوسنتز اسیدهای چرب می پردازد .